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김시습은 임금이 성인 같은 시대가 드물고, 임금이 군자를 찾지 않았던 역사가 아쉽고 두려웠다. 착한 선비가 시대를 만나지 못하고 뜻을 펴지 못할 때에 벼슬을 하지 않는 것은 어쩌면 마땅하였다. 공자도 말하였다. "나라에 도가 없으면 벼슬을 하지 않는다."

김시습은 간절하였다. 좋은 선비가 세상에 뜻을 펼 수 없어 숨더라도 살 만한 나라, 좋은 임금을 바라는 뜻은 버리지 않았으면 하였다.

착한 선비는 몸을 산림에 던졌다고 하여도 임금과 나라를 마음에 품고 크게 보좌할 뜻을 간직하여야 하니, 몸은 비록 갔지만 마음은 높은 대궐에 걸어두어야 하며, 종적은 비록 숨겼지만 뜻은 대신(臺臣)의 반열에 놓아야 하니, 이것이 바로 사군자의 마음 세움이다. 「삼청(三請)」

임금과 조정이 자신을 찾지 않더라도, 아니 찾아도 나설 수 없다고 하여도 나라를 향한 마음은 열어놓고 세상과 호흡하여야 한다는 것이다. 어떻게 할 것인가? "마음을 스승 삼아야 한다." 마음은 성인의 마음이었다.

성인은 노심초사(勞心焦思)와 공구계신(恐懼戒愼)하는 마음을 한시도 떠나지 않았다. 세상과 백성을 구제하기 위하여 항상 마음 졸이며 어쩔 줄 몰라 하고, 한 치 소홀함이라도 두려워하며 경계하였던 것이다.

공자도 말하였다. 자공(子貢)이 '인(仁)은 널리 베풀어 뭇사람을 구제하는 박시제중(博施濟衆)입니까?' 묻자, '어찌 인을 일삼았다고만 하겠는가, 반드시 성(聖)이니, 요순도 그러하지 못함을 아파하였다' 한 것이다. 백성을 향한 아파하는 마음이 바로 성인의 마음이었다.

이런 점에서 '두루 통달하였다'는 실달(悉達) 즉 싯다르타도 성인이었다. 모든 것을 기꺼이 버렸을 뿐만 아니라, 중생을 향한 안타까움 즉 희사와 자비의 마음을 한시도 놓치지 않았기 때문이다. 이러한 마음으로 정진하였기에 '뭇 생명은 망상에 빠져 모두 각자가 갖추고 있는 참된 본성을 깨닫지 못하고 있다'는 진리를 깨우쳤다.

그런데 김시습이 보기에 노자는 '성(聖)'과 거리가 멀었다. '도는 항상 무위(無爲)이며 유위(有爲)가 없다' 혹은 '도는 숨어 있어 이름이 없다(道隱無名)'고 하였을 뿐으로 세상구제, 백성사랑의 마음이 처음부터 없었다는 것이다.

누군가 김시습에게 '도가의 작위하지 않음으로 그윽함을 지킨다는 무위수현(無爲守玄)이라는 근본 취지는 성리학과 다르지 않지 않는가?' 물었을 때였다. 노자가 교만과 허례 그리고 가식(假飾)이 활개를 치는 세태를 비판하였기에 태고를 사모하고 순박한 풍속을 숭상하며 자연을 따르는 자애와 소박한 삶을 염원하였다는 주장을 곁들인 질문이었다.

김시습은 단호하였다. 한유를 인용하여 '도가의 도는 저들의 도일 따름이지 우리가 말하는 성인의 도가 아니다' 하였다. 그리고 풀었다.

노자는 가장 높은 덕을 말할 뿐 덕으로서 백성을 가르치지 않았고, 또한 인의를 몸소 실행하지 못하게 하였으니 어지러움의 으뜸이다. 「성리」 세상과 백성을 아우르지 않으면 그 도덕이 아무리 심오하고 아무리 커도 아무 소용이 없다는 것이다. 사실 노자는 이렇게 주장한 바 있다.

도를 잘 행하는 옛사람은 백성을 개명시킨 것이 아니라 장차 어리석도록 만들었다. 백성을 다스리기가 어려운 것은 그들에게 지혜가 많기 때문이니, 지혜로 나라를 다스리면 나라의 적(賊)이 되고, 지혜로 다스리려고 하지 않아야 나라에 복(福)을 가져온다. 『도덕경』 65장

노자는 무지의 정치와 원시의 백성을 찬양한 것이다. 기존의 제도와 질서가 파괴되던 춘추전국시대에 기교와 계략, 제도와 인습에 대한 비판으로 들으면 그만이지만, 후폭풍은 그렇지 않았다. 지혜가 필요 없는 정치는 무단을 낳고, 아둔한 백성을 다스리는 길은 형벌밖에 없었다. 사실이었다. 전제군주가 좋아하는 학설이었다. 세상을 회피하는 선비도 받아들이면서 예악과 명분을 부정하고 자유방종으로 흘렀다.